Iglesia Parroquial Ntra. Sra. de la Asunción. Situada en la Calle Iglesia, construida en el siglo XVI, tardogótica, con planta de una sola nave con ábside poligonal, bóveda de crucería y contrafuertes de sillar y sillarejo.

A los pies se abre una hermosa portada gótica, abocinada, rematada por alfiz sobre ménsulas, en realidad es la puerta románica de la
Iglesia de Santa María que permanecía dentro del Castillo de Villarrubia,
destruido en el s. XIV.

Tiene torre de dos cuerpos, uno renacentista y otro barroco, planta cuadrada dividida en cuerpos impostados en los que los superiores se decoran con pilastras en los ángulos, para rematar los ángulos de medio punto.

Detrás de la iglesia estaba el Palacio, incendiado hacia 1958. La torre de la parroquia disponía de un cuerpo más, superando en altura la Catedral de Ciudad Real, todo un problema eclesiástico.

Aquel cuerpo que amenazaba a ruina en 1862 se viene abajo. Años mas tarde (1891) se haría la Torre del Reloj para albergar el reloj que estaba en aquel cuerpo de la torre. Hasta 1977 no se le pondría el chapitel actual a la  parroquia. En el interior de la Iglesia podemos destacar el retablo barroco que permanece entre rejas, donde está expuesta la obra a óleo de Nuestra Señora la Virgen de la Sierra,  del pintor Antonio Guijarro del año 1950. 

Casa Sánchez Jijón. Perteneciente al siglo XVIII, su estructura es típica de las casas solariegas, con interesante patio interior, rodeado de una espesa hiedra, con distintas dependencias, muy amplia y en la que se conjugan vivienda y centro de explotación.

Anterior a la Casa de los ganaderos Sánchez Jijón fue la Casa de la Encomienda, perteneciente a la Orden de Calatrava, que permaneció en nuestra localidad 330 años a la vez que la Orden Hospitalaria de San Juan de Jerusalén.

Convento Iglesia de las Monjas Clarias, situado en la calle Soledad, esta ermita perteneció a la Orden de Santa Clara. Esta Santa fue fundadora de dicha orden que vivió bajo la dirección espiritual de S. Francisco de Asís, entre los años 1193 a 1253. Esta ermita durante la primera guerra civil española fue totalmente destruida y reconstruida años después. La ermita es de pequeñas dimensiones e interior reducido.

Santuario de la Virgen de la Sierra. Se accede al santuario desde la carretera que une Villarrubia de los Ojos con fuente el Fresno, por un empinado carreterín que llega a las mismas puertas del recinto.

Es muy probable que existiera en este lugar un castillo o población árabe, pues se ha encontrado recientemente en las cercanías enterramientos musulmanes. Y es probable también que levantaran aquí una ermita los primeros repobladores cristianos del lugar.

Las características de la imagen, de talla antigua destruida en 1.1936, parecerían apuntar al siglo XI, pero otros la sitúan hacia el 1200 con el comienzo de la construcción de la primitiva ermita.

La mención escrita más antigua de la ermita es de mediados del siglo XIII. Aparece en la concordia sobre diezmos entre la Orden de Calatrava y el Arzobispo de Toledo (1.245), aunque se menciona ron el nombre de Santa María del Monte. En la desamortización de 1.835, el santuario perdió la mayoría de sus bienes, pero conservó unas noventa fanegas de tierra.

El conde de Salinas, que había comprado Villarrubia de los Ojos al rey Carlos I en 1.552 (estaban los maestrazgos incorporados a la Corona), dotó al capellán residente en el santuario. A finales del siglo XVIII todavía nombraba capellán y lo pagaba el duque de Híjar como patrono del santuario.

El santuario fue incendiado en 1936 y parcialmente destruido reconstruyéndose al final de la contienda bélica.

La imagen de la Virgen de la Sierra fue destruida en el 1937. La primitiva imagen fue donada por el Papa Gregorio I que paso por este lugar junto con dos doctores de la iglesia de paso a Toledo. Con la llegada de los árabes a España muchas imágenes de vírgenes se escondieron, entre ellas, la nuestra, que apareció de nuevo en tiempos de paz, dando así lugar a la leyenda del pastor, pues la virgen había sido escondida en el tronco de un árbol, donde se le apareció a aquel villarrubiero.

La virgen actual se hizo en 1940 por un fraile  benedictino de Madrid y sería restaurada en el año 1991 por una religiosa de Toledo.