Con estos datos se llega a la conclusión de que no estuvo totalmente despoblado como toda la Mancha a partir de la toma de Toledo en 1085; recientemente se han descubierto en el área urbana algunas sepulturas musulmanas. Indudablemente corresponden al árabe los topónimos Xetar, Xefela, Zudacorta, respecto al primero parece fuera un poblado independiente de Villarrubia ya en esta época, perteneciente al comendador de Daimiel.

Durante la Reconquista, Villarrubia estuvo poblado, no corriendo la suerte de poblaciones como Villarta o Arenas de San Juan que fueron totalmente destruidas por los musulmanes .

Cuando la expulsión de los moriscos en 1612 "...Villarrubia de los Ajos...tinían gran número de moriscos antigups además de granadino. En solo Villarrubia fueron  hechados doscientos treinta..." ; este elevado número, que pudo equivaler a cerca de sesenta vecinos, concuerda con la importancia mudéjar de esta villa y los varios testimonios que sobre ellos tenemos.

En 1830 se llevó a efecto una segregación en su extremo occidental, a fin de separar la mojonera del interior del pueblo de Fuente el Fresno, por donde pasaba hasta entonces por seguir la vía romana, la extension que perdió el término de Villarruba creemos poder calcularla en unas 550 Has.

En la intrincada Sierra de Villarrubia se han encontrado vestigios que certifican la existencia de varios castillejos prerromanos, manteniéndose en la actualidad topónimos como "Peñas Pintadas", "Plaza de Armas" y Plaza Manciporras", a los cuales, debido a referencias verbales recogidas, se les puede suponer un interés arqueológico.