¿Qué podría contarnos el Castillo de Pilas Bonas? Muchas historias, sin duda, ya que se trata de la edificación más añosa de la localidad. Actualmente se está procediendo a su restauración y adaptación para establecimiento hostelero. Localizado en la Plaza de San Blas, fue incluido como Monumento de Interés Histórico-Artístico en el año 1979.

Si bien hay todavía muchos puntos oscuros en cuanto al origen del Castillo, diversos historiadores coinciden en que debió construirse en torno al año 1239, con posterioridad al deslinde de los territorios de las órdenes de Santiago y Calatrava.

En el Castillo estableció la orden de Calatrava la Sede de la Encomienda de Manzanares. En los libros de visitas de la orden se tienen diversas noticias documentales a partir del año 1423, que nos ofrecen datos sobre la configuración del mismo, y de la existencia de la Torre Mayor habitada por el calvero de la orden.

En lo relativo a las edificaciones interiores ya en el siglo XVI, se hace mención a los 3 patios, rodeados de edificaciones y estancias con usos diversos (cocinas, almacenes, vivienda, dependencias para la guarnición, et), además en 1549 se habla de un “quarto nuevo” que bien pudiera tratarse de la edificación de 2 plantas con columnas. En el lado derecho existían caballerizas y al fondo en la parte Noroeste cerrada con un patio exclusivo quedaba la vivienda del Comendador reformada en torno al año 1500, momento en que se construirían las elegantes galerías con columnas de piedra que todavía pueden contemplarse prácticamente en su totalidad, con reminiscencias Góticas y Mudéjares. Las caballerizas se han convertido en zona de exposiciones o sala polivalente, lo mismo que la edificación en segunda planta que hay sobre ellas.

Las cuevas y sótanos abovedados presentan tramos bien mantenidos y otros más abandonados, que han sido recuperados tras efectuar labores de limpieza y consolidación.

La intervención más importante de la propuesta de remodelación, ha afectado a la Torre del Homenaje. El uso de la Torre en la nueva actividad será el de recepción en su planta baja, como nexo de comunicación con todas las demás dependencias y en su parte superior como elemento de visita, y sala de documentación de la historia del Castillo.

También se cuenta con el acceso a algunas de las cuevas y sótanos y con el Pozo más antiguo que mantienen un buen nivel de agua.

Iglesia Parroquial Nuestra Señora de la Asunción S. XIV-XV

Si el castillo podía contar historias, la iglesia parroquial de Nuestra Señora de la Asunción podría contar aun más, incluso secretos y arrepentimientos. Data su construcción de finales del siglo XIV o comienzos del XV. La portada es de una etapa posterior, y está calificada como un excelente ejemplo del plateresco de finales del siglo XVI; en ella destaca el tímpano -con relieves de la Asunción, la figura de Dios Padre y los ángeles músicos- y las trompillas en forma de abanico. El interior es de una sola nave con ábside ochavado y torre a sus pies. La torre consta de tres cuerpos, con planta cuadrada en el inicio, octogonal al nivel del campanario y chapitel como remate; en consonancia con los manieristas andaluces, está decorada en el ábside con lienzos, obra del pintor local Antonio Iniesta. La iglesia ha sufrido varios incendios, uno en el siglo XVI y el último durante la Guerra Civil, por lo que ha necesitado de varias restauraciones, la última de ellas en 1985. Fue declarada B. I. C. con la categoría de Monumento en 1991.

Balcón de la Casa del Santo

En la misma Plaza de la Constitución en que se encuentra la iglesia parroquial, está el Ayuntamiento; saliendo de ella por la calle Rey llegamos hasta Doctor Fleming, que nos conducirá hasta la popular Casa del Santo, formando esquina, lugar para devotos de la imagen que puede verse en el balconcillo de madera; tiene la fachada encalada y la puerta, que da entrada a un patio interior, está formada por dintel y pilastras que los sutentan.

En la misma calle, no lejos, se encuentra el convento de Concepcionistas Franciscanas Descalzas; sus moradoras se deben a la disciplina de la clausura, pero vale la pena admirar su fachada barroca del siglo XVII, así como las numerosas casas setecentistas y dieciochescas que hay por las calles de alrededor. Buen ejemplo de éstas sería la casa del Marqués de Salinas, o como se la conoce popularmente, la Casa de Jonte, en la calle Virgen del Carmen; en la fachada puede verse su pórtico sencillo de piedra, la decoración de su puerta, la majestuosidad de su rejas y balconcillos metálicos, aupados éstos sobre ménsulas y cobijados por cornisas. Quizá no sea fácil acceder a su interior, dado que es de propiedad particular, para poder admirar su patio interior con columnas de piedra y arcadas de medio punto rebajado construidas en ladrillo, con planta superior también de columnas pétreas sobre balaustrada.

En la acera de enfrente se halla otra casa señorial, en la que, según consta en una placa de la fachada, llegó a pernoctar Santa Teresa de Jesús. Merecen visitarse su patio interior y las bodegas, hoy todo restaurado por el Ayuntamiento para convertirlo en el Centro Cultural "Ciega de Manzanares", ilustre poetisa del siglo pasado nacida en esta localidad, a quien además le han dedicado su paisanos un monumento en la Plaza del Gran Teatro. También en ésta encontramos el teatro que le da nombre, un vistoso edificio de fachada encarnada con decoración inspirada en el comienzo de nuestro siglo. Se inauguró en 1995, sobre los terrenos que ocupaba el antiguo gran teatro (construido en 1911 y derrumbado en los años setenta); tiene un aforo para 700 espectadores y es la sede principal del Festival de Teatro "Lazarillo".

Los lugareños también le invitarán a que visite, sin duda, la Ermita de la Vera Cruz, que guarda las imágenes del cristo del mismo nombre y del patrón de Manzanares, Nuestro Padre Jesús del Perdón, escultura replicada de la original (datada del siglo XVII) que fue destruida, junto con la ermita, en el año 1936. La ermita parece que fue construida inicialmente en el siglo XVI, pero desde entonces ha sufrido varias destrucciones y posteriores restauraciones. Para el proceso de remodelación de la fachada se ha seleccionado la piedra llamada de Campaspero o caliza del páramo, procedente de la cuenca del Duero, muy usada en edificios monumentales en Valladolid y Palencia, permitiendo la labra fácil y comportándose muy bien al paso del tiempo, la contaminación y las heladas invernales. Siguiendo la composición de la actual fachada, con el criterio de la Hermandad, y con la ayuda de canteros de El Escorial se convertirá esta pequeña ermita en un hito casi escultórico de la monumentalidad manchega, erguida en la llanura, tras bloques de ladrillo y calles adoquinadas. Desde el 14 de Septiembre de 1988, fecha de su inauguración, se puede visitar la Cripta-Museo que se construyó bajo la nave central de la Ermita, en la cual se pueden admirar los recuerdos de la historia de la Cofradía. No es la única ermita, también podrán visitar las dedicadas a San Antón, a San Blás y a la Virgen de la Paz.

Otros lugares que merecen visitarse son la Fábrica de Harinas, de rasgos historicistas y eclécticos; la Plaza de Toros, en la que encontró la muerte el matador Ignacio Sánchez Mejías; el acogedor Parque del Polígono, con una extensión de 90.000 metros.